Josef Kašpar je pedagog, hudebník, výtvarník a promotér. Působí na hudební scéně několik desítek let. Vystupuje v několika hudebních skupinách a věnuje se také vlastní autorské tvorbě.  V roce 2001 založil multižánrový festival Open Air Music Fest Přeštěnice. Od roku 2015 je ředitelem Centra kultury města Písek a zároveň jeho hlavním dramaturgem. Tato organizace zahrnuje provoz kulturního domu, Divadla Fráni Šrámka, divadelního klubu Divadelka, koncertní síně Sv. Trojice, Galerie Portyč, Kina Portyč a letního kina a do letošního roku také realizaci městské slavnosti Dotkni se Písku. V rámci činnosti organizace Josef Kašpar inicioval vznik festivalu Jazz in Písek a filmové přehlídky Filmový Písek.